Версия для слабовидящих
Химики погнули бензол Печать Email
Новости об инновациях
25.03.2016

Химики из университета Нагойи синтезировали соединение, молекулы которого обладают рекордным искажением бензольного ядра. Обычно плоская ароматическая система оказалась изогнута под углом 35 градусов из-за отталкивания между отдельными частями молекулы. Исследование опубликовано в Journal of American Chemical Society, кратко о нем сообщает блог Королевского Химического Общества (Великобритания).

Ученые исследовали различные вещества, молекулы которых обладали спиральными мотивами. Для их синтеза химики разработали специальную методику, позволяющую «пришивать» к молекуле нафталина крупные ароматические системы. Один из синтезов привел к образованию необычного ярко-оранжевого продукта. Оказалось, что одна из синтезированных пропеллеро-подобных молекул была способна к изомеризации при нагреве. 

Строение «четверного гелицена» — молекулы с рекордно искаженными бензольными кольцами (в центре молекулы). Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016

Схема синтеза молекулы-рекордсмена. Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016

Схема синтеза молекулы-рекордсмена. Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016
.[image]

Схема синтеза молекулы-рекордсмена. Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016

При этом четыре «лопасти» пропеллера изгибаются таким образом, что две из них оказывались выгнуты в одну сторону, а оставшиеся две — в другую. Такое «седло» значительно деформирует плоский фрагмент нафталина, служившую центром «пропеллера». Ученые оценили угол изгиба каждого из двух шестиугольных бензольных колец, из которых состоит нафталин — он достиг 35,3 градусов. У предыдущего рекордсмена «изогнутости» — пентацена, содержавшего большое количество боковых заместителей, этот показатель составлял 30 градусов.

Объемное строение молекулы. Takao Fujikawa et al. / JACS, 2016

Такой изгиб не характерен для ароматических структур. Например, согласно оригинальному определению ароматичности, такие соединения, помимо строгих требований к количеству электронов в системе, должны быть плоскими. Искажения структуры позволяют выяснить экстремальные свойства ароматических систем, а также открывают возможности создания новых материалы с необычными электронными свойствами.

Ранее научные коллективы демонстрировали другие необычные ароматичные системы. Среди них «молекула-пропеллер», родственная описанным в новой работе структурам, фрактальные структуры на основе ароматических соединений, а также полностью неорганические ароматические анионы.

Автор: Владимир Королёв

Источник - http://www.nanonewsnet.ru/news/2016/khimiki-pognuli-benzol

 

Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта Карта сайта